Boas e bem vindo!
Só agora vi este tópico, como tive ambas RT e GSA vou dar-te também a minha opinião, respondendo por ordem as tuas perguntas.
1 - Peso - todas as motas de cilindrada superior a 750cm3 são por natureza bastante pesadas, a RT ou a GS não fogem à regra agora o importante a lembrar é que não apenas tu, mas ninguém pode com elas - quero com isto dizer que não é suposto aguentarmos o peso delas - em andamento são ambas extremamente manobráveis, uma ciclística soberba com o baixo centro de gravidade do boxer a ajudar tornam a sua condução muito leve, e parado o truque é mantê-las na vertical. Se um pé escorrega ou por qualquer outro motivo a mota se inclina o que tens a fazer é pousá-la com cuidado e sem fazer muito esforço ou te lesionares.
De qualquer forma verás que é apenas uma questão de hábito, tenho amigos de 60 anos lingrinhas e que estacionam LTs e Goldwings com uma mão como se fosse uma bicicleta, é só o hábito de as manobrar.
2 - Cidade e viagens mais longas - nenhuma destas motas é perfeita para cidade, para isso teria que te recomendar uma F650, mas para viagens longas são ambas quase perfeitas e sempre fiz muita cidade com "motões" - passar entre filas, subidas, etc é tudo uma questão de hábito..
Não há motas perfeitas, na RT tens o "cruise-control", os estofos aquecidos e o rádio que te permitem fazer uma viagem com um pouco mais de conforto, mas estás sempre limitado ao asfalto. Na GSA perdi essas 3 coisas, mas tudo o resto é tão bom ou melhor (protecção aerodinâmica ligeiramente melhor na GSA, ligeiramente pior na GS, autonomia 33 na GSA 20 se não estou em erro na GS, conforto equiparável), tudo o resto é igual, mas ganhas imenso em versatilidade - eu costumo dizer que o teu mundo com a GS ou GSA é o dobro, porque onde acaba a estrada tu podes continuar e explorar toda uma riqueza que de outra forma te fica vedada.
3 - modelos de menor cilindrada - fazes bem comprar a mota "com que sonhas", terás uma fase de habituação ligeiramente mais longa que com uma mota de menor cilindrada, mas chegas lá na mesma como todos nós, Andar de mota nunca se esquece, eu próprio estive sem mota 8 anos e quando voltei comecei por 750 e logo a seguir 1300 sem quaisquer problemas. O problema de comprar motas mais pequenas para habituar e depois outras maiores é o dinheiro que se perde nas trocas - não compensa.
4 - nova/usada - tudo depende do preço, se encontrares uma usada em bom estado com bom preço, sem acidentes, se possível ainda dentro dos 2 anos de garantia de fábrica - compra. O ideal é sempre saber quem foi o dono e qual o uso que lhe deu, e a não ser que o preço seja realmente uma pechincha comprar num stand já que são obrigados a dar-te 1 ano de garantia. Se tiveres forma de investigar procura também no mercado alemão a oferta é imensa e pode valer a pena ir lá busca-la.
Dito tudo isto deixo ao teu critério, a escolha que fiz estou 100% seguro que foi a acertada quando troquei a RT pela GSA e posso dizer que esta mota estará comigo por muitos anos. Abriu-me imenso os horizontes nos meus passeios e viagens, entre a RT e a GS (normal) já é mais dificil escolher pois a RT ganha em autonomia e protecção aerodinâmica, de qualquer forma o factor decisivo tem mesmo que ser os teus objectivos!
Espero ter ajudado, qualquer uma das duas é soberba e deixar-te-á satisfeito
Cumps!